Synthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxides

dc.contributor.advisorCoşkun, Necdet
dc.contributor.authorSamandram, Rashinikumar Singh
dc.contributor.departmentBursa Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı.tr_TR
dc.contributor.orcid0000-0002-0808-9738tr_TR
dc.date.accessioned2021-10-15T10:30:18Z
dc.date.available2021-10-15T10:30:18Z
dc.date.issued2021-09-21
dc.description.abstract2-Aminobenzaldehit, 1-(2-aminofenil)etanon ve 2-aminofenil fenil metanon oksimler 1, karşılık gelen 1,2-dihidrokinazolin-3-oksitleri vermek üzere aromatik aldehitlerle reaksiyona sokuldu. Oda sıcaklığında çevreye zarar vermeyen H2O2-tungstat oksidan sistemi kullanılarak yüksek verimlerle bir dizi kinazolin-3-oksit 3’e dönüştürüldü. Bileşik 3'ün sentezi için yüksek verimli tek kap prosedürü de geliştirilmiştir. 2-Arilkinazolin 3-oksitlerin arilboronik asitlerle C-4 arilasyonlarında oksidan bileşen olarak manganez triasetatın kullanımı rapor edilmiştir. Yeni yöntem, iyi ila yüksek verimlerde yeni 2,4-diarillenmiş kinazolin 3-oksitler hazırlamak için uygulanmıştır. Yöntemin, her iki aromatik halka üzerinde çeşitli sübstitüentleri tolere ettiği, oksijensizleşme ve kinazolin-4(3H)-one'ye yeniden düzenleme gibi dezavantajları olmadığı gösterilmiştir. Kinazolin-3-oksitler 3'ün, karşılık gelen N-(2-(((hidroksiimino)metil)fenil)-benzamidler 9'u vermek üzere ZrOCl2 varlığında hidrolitik halka açılmasına maruz kaldıkları gösterilmiştir. 9 bileşikleri, katalitik miktarlarda bir asit beraberinde DMSO içinde tekrar halkalaştırılmıştır.tr_TR
dc.description.abstract2-Aminobenzaldehyde, 1-(2-aminophenyl)ethanone and 2-aminophenyl phenyl methanone oximes 1 were reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding 1,2- dihydroquinazoline-3-oxides 2. The latter were converted in high yields to a series of quinazoline-3-oxides 3 using environmentally benign H2O2-tungstate oxidant system at room temperature. High yielding one-pot procedure was also developed for the synthesis of compounds 3. The use of manganese triacetate as an oxidant component in the C-4 arylations of 2-aryl-quinazoline 3-oxides with arylboronic acids is reported. The new protocol was applied to prepare new 2,4-diarylated quinazoline 3-oxides in good to high yields. The method was shown to tolerate variety of substituents on both aromatic rings and no complications as deoxygenation and rearrangement to quinazolin-4(3H)-one were observed. Quinazoline-3-oxides 3 were shown to undergo hydrolytic ring opening in the presence of ZrOCl2 to give the corresponding N-(2-((hydroxyimino)methyl)phenyl)- benzamides 9. The latter can be recyclized in DMSO using catalytic amounts of an acid.en_US
dc.description.sponsorshipBUBTAMtr_TR
dc.format.extentXII, 187 sayfatr_TR
dc.identifier.citationSamandram, R. S. (2021). Synthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxides. Yayınlanmamış doktora tezi. Bursa Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.tr_TR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11452/22370
dc.language.isoenen_US
dc.publisherBursa Uludağ Üniversitesitr_TR
dc.relation.bapDDP (F)- 2020/6tr_TR
dc.relation.publicationcategoryTeztr_TR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subject1,2-dihidrokinazolin-3-oksittr_TR
dc.subjectH2O2 oksidasyonutr_TR
dc.subjectN-oksitlertr_TR
dc.subjectKinazolintr_TR
dc.subjectKinazolin-3-oksittr_TR
dc.subjectKinazolin-4(3H)-ontr_TR
dc.subjectC-H aktivasyonutr_TR
dc.subjectMn(OAc)3tr_TR
dc.subject1,2-dihydroquinazoline-3-oxideen_US
dc.subjectH2O2 oxidationen_US
dc.subjectN-oxidesen_US
dc.subjectQuinazolineen_US
dc.subjectQuinazoline-3-oxideen_US
dc.subjectQuinazolin-4(3H)-oneen_US
dc.subjectC-H activationen_US
dc.subjectMn(OAc)3en_US
dc.titleSynthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxidesen_US
dc.title.alternativeKinazolin-3-oksitlerin sentezleri, karakterizasyonları ve türevlendirilmeleritr_TR
dc.typedoctoralThesisen_US

Files

Original bundle

Now showing 1 - 1 of 1
Loading...
Thumbnail Image
Name:
Rashinikumar_Singh_Samandram.pdf
Size:
12.65 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description: