Synthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxides
dc.contributor.advisor | Coşkun, Necdet | |
dc.contributor.author | Samandram, Rashinikumar Singh | |
dc.contributor.department | Bursa Uludağ Üniversitesi/Fen Bilimleri Enstitüsü/Kimya Anabilim Dalı. | tr_TR |
dc.contributor.orcid | 0000-0002-0808-9738 | tr_TR |
dc.date.accessioned | 2021-10-15T10:30:18Z | |
dc.date.available | 2021-10-15T10:30:18Z | |
dc.date.issued | 2021-09-21 | |
dc.description.abstract | 2-Aminobenzaldehit, 1-(2-aminofenil)etanon ve 2-aminofenil fenil metanon oksimler 1, karşılık gelen 1,2-dihidrokinazolin-3-oksitleri vermek üzere aromatik aldehitlerle reaksiyona sokuldu. Oda sıcaklığında çevreye zarar vermeyen H2O2-tungstat oksidan sistemi kullanılarak yüksek verimlerle bir dizi kinazolin-3-oksit 3’e dönüştürüldü. Bileşik 3'ün sentezi için yüksek verimli tek kap prosedürü de geliştirilmiştir. 2-Arilkinazolin 3-oksitlerin arilboronik asitlerle C-4 arilasyonlarında oksidan bileşen olarak manganez triasetatın kullanımı rapor edilmiştir. Yeni yöntem, iyi ila yüksek verimlerde yeni 2,4-diarillenmiş kinazolin 3-oksitler hazırlamak için uygulanmıştır. Yöntemin, her iki aromatik halka üzerinde çeşitli sübstitüentleri tolere ettiği, oksijensizleşme ve kinazolin-4(3H)-one'ye yeniden düzenleme gibi dezavantajları olmadığı gösterilmiştir. Kinazolin-3-oksitler 3'ün, karşılık gelen N-(2-(((hidroksiimino)metil)fenil)-benzamidler 9'u vermek üzere ZrOCl2 varlığında hidrolitik halka açılmasına maruz kaldıkları gösterilmiştir. 9 bileşikleri, katalitik miktarlarda bir asit beraberinde DMSO içinde tekrar halkalaştırılmıştır. | tr_TR |
dc.description.abstract | 2-Aminobenzaldehyde, 1-(2-aminophenyl)ethanone and 2-aminophenyl phenyl methanone oximes 1 were reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding 1,2- dihydroquinazoline-3-oxides 2. The latter were converted in high yields to a series of quinazoline-3-oxides 3 using environmentally benign H2O2-tungstate oxidant system at room temperature. High yielding one-pot procedure was also developed for the synthesis of compounds 3. The use of manganese triacetate as an oxidant component in the C-4 arylations of 2-aryl-quinazoline 3-oxides with arylboronic acids is reported. The new protocol was applied to prepare new 2,4-diarylated quinazoline 3-oxides in good to high yields. The method was shown to tolerate variety of substituents on both aromatic rings and no complications as deoxygenation and rearrangement to quinazolin-4(3H)-one were observed. Quinazoline-3-oxides 3 were shown to undergo hydrolytic ring opening in the presence of ZrOCl2 to give the corresponding N-(2-((hydroxyimino)methyl)phenyl)- benzamides 9. The latter can be recyclized in DMSO using catalytic amounts of an acid. | en_US |
dc.description.sponsorship | BUBTAM | tr_TR |
dc.format.extent | XII, 187 sayfa | tr_TR |
dc.identifier.citation | Samandram, R. S. (2021). Synthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxides. Yayınlanmamış doktora tezi. Bursa Uludağ Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü. | tr_TR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11452/22370 | |
dc.language.iso | en | en_US |
dc.publisher | Bursa Uludağ Üniversitesi | tr_TR |
dc.relation.bap | DDP (F)- 2020/6 | tr_TR |
dc.relation.publicationcategory | Tez | tr_TR |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | en_US |
dc.subject | 1,2-dihidrokinazolin-3-oksit | tr_TR |
dc.subject | H2O2 oksidasyonu | tr_TR |
dc.subject | N-oksitler | tr_TR |
dc.subject | Kinazolin | tr_TR |
dc.subject | Kinazolin-3-oksit | tr_TR |
dc.subject | Kinazolin-4(3H)-on | tr_TR |
dc.subject | C-H aktivasyonu | tr_TR |
dc.subject | Mn(OAc)3 | tr_TR |
dc.subject | 1,2-dihydroquinazoline-3-oxide | en_US |
dc.subject | H2O2 oxidation | en_US |
dc.subject | N-oxides | en_US |
dc.subject | Quinazoline | en_US |
dc.subject | Quinazoline-3-oxide | en_US |
dc.subject | Quinazolin-4(3H)-one | en_US |
dc.subject | C-H activation | en_US |
dc.subject | Mn(OAc)3 | en_US |
dc.title | Synthesis, characterization and derivatizations of quinazolin-3-oxides | en_US |
dc.title.alternative | Kinazolin-3-oksitlerin sentezleri, karakterizasyonları ve türevlendirilmeleri | tr_TR |
dc.type | doctoralThesis | en_US |